UNIWERSYTET ŁÓDZKI - Centralny System Uwierzytelniania
Strona główna

Analiza substancji naturalnych o złożonej budowie z wykorzystaniem metod spektroskopowych

Informacje ogólne

Kod przedmiotu: 1600-DUCK2ASN
Kod Erasmus / ISCED: (brak danych) / (brak danych)
Nazwa przedmiotu: Analiza substancji naturalnych o złożonej budowie z wykorzystaniem metod spektroskopowych
Jednostka: Wydział Chemii
Grupy:
Punkty ECTS i inne: 0 LUB 3.00 (w zależności od programu) Podstawowe informacje o zasadach przyporządkowania punktów ECTS:
  • roczny wymiar godzinowy nakładu pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się dla danego etapu studiów wynosi 1500-1800 h, co odpowiada 60 ECTS;
  • tygodniowy wymiar godzinowy nakładu pracy studenta wynosi 45 h;
  • 1 punkt ECTS odpowiada 25-30 godzinom pracy studenta potrzebnej do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się;
  • tygodniowy nakład pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się pozwala uzyskać 1,5 ECTS;
  • nakład pracy potrzebny do zaliczenia przedmiotu, któremu przypisano 3 ECTS, stanowi 10% semestralnego obciążenia studenta.

zobacz reguły punktacji
Język prowadzenia: polski
Wymagania wstępne:

• ogólna znajomość podstawowych treści zawartych we wcześniejszych wykładach tyczących chemii ogólnej, chemii fizycznej i chemii organicznej

• dobra znajomość treści zawartych w wykładzie dotyczącym spektroskopii molekularnej [interpretacja widm IR, MS oraz 1H NMR (zwłaszcza dotyczących pochodzenia i wykorzystania struktury multipletowej sygnałów rezonansowych)]

• znajomość podstaw stereochemii związków chemicznych

• znajomość budowy, właściwości i nomenklatury przedstawicieli głównych klas związków organicznych

Skrócony opis:

Przedmiot ma na celu zapoznanie z różnymi metodami eksperymentalnej spektroskopii NMR [2D 1H i głównie 13C (w tym 2D eksperymenty korelacyjne)]. Ma zademonstrować studentom możliwości wykorzystania tych technik w analizie strukturalnej, głównie stereochemicznej, złożonych układów pochodzenia naturalnego. Laboratorium ma za zadanie zdobycie przez studentów umiejętności analizowania zestawów różnorodnych skomplikowanych widm spektroskopowych (głównie NMR) oraz prawidłowego przedstawiania w formie ustnej wyprowadzanych wniosków i uzyskiwanych rezultatów.

Warunki zaliczenia:

• Wykład – zaliczenie na ocenę [(częściowy) sprawdzian pisemny + egzamin]

• Laboratorium (ćwiczenia) – zaliczenie na ocenę (aktywność w trakcie wszystkich zajęć + sprawdzian pisemny)

Efekty uczenia się:

Student:

1. rozumie zjawiska zachodzące podczas oddziaływania pola elektromagnetycznego częstości radiowej z materią w polu magnetycznym [16K-2A_W03].

2. objaśnia i potrafi interpretować 1D i 2D widma 1H/13C NMR dla roztworów (wykonywane kiedyś i obecnie) [16K-2A_W04, 16K-2A_W05, 16K-2A_U03].

3. zna wpływ zmian temperatury, stężenia próbki oraz intensywności pola magnetycznego na widma NMR [16K-2A_W04].

4. rozumie i wykorzystuje wpływ między- i wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych w analizie i interpretacji widm IR oraz NMR [16K-2A_W04].

5. rozumie i wykorzystuje w interpretacji widm NMR różne aspekty wpływu jądrowego efektu Overhausera (NOE) [16K-2A_W04].

6. sprawnie analizuje i interpretuje 1D/2D widma 1H/13C NMR dla roztworów [16K-2A_W04].

7. rozpoznaje podstawowe fragmenty struktury badanego związku na podstawie kompleksowej analizy 1D/2D widm 1H/13C NMR [16K-2A_W03, 16K-2A_K03, 16K-2A_K04].

8. potrafi zaproponować pełną strukturę (często także stereochemiczną) badanego czystego związku organicznego na podstawie kompleksowej analizy zestawu widm spektroskopowych (IR, MS, 1D/2D 1H/13C NMR) i uzasadnić swoje wywody [16K-2A_W03, 16K-2A_W10, 16K-2A_U03, 16K-2A_U04].

9. zna problemy analizy konformacyjnej typowych układów cyklicznych [16K-2A_W03, 16K-2A_U02].

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2017/2018" (zakończony)

Okres: 2018-02-19 - 2018-09-30
Wybrany podział planu:
Przejdź do planu
Typ zajęć:
Laboratorium, 28 godzin więcej informacji
Wykład, 14 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Ryszard Nazarski
Prowadzący grup: Ryszard Nazarski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Ocena zgodna z regulaminem studiów
Egzamin - Ocena zgodna z regulaminem studiów
Laboratorium - Ocena zgodna z regulaminem studiów
Wykład - Zaliczenie lub ocena
Metody dydaktyczne:

Wykład – metoda podająca – przygotowany w formacie PowerPoint. Jego zadaniem jest zaznajomienie studentów z różnymi metodami eksperymentalnej spektroskopii NMR [2D 1H, 1D/2D 13C (w tym wiele metod korelacyjnych)] oraz stosownymi dostępnymi obliczeniami teoretycznymi (przesunięcia chemiczne, stałe sprzężenia) i danie im ogólnego rozeznania o możliwościach ich wykorzystania w analizie strukturalnej (głównie stereochemicznej) złożonych układów pochodzenia naturalnego.


Laboratorium – metoda poszukująca (praca w konkurujących ze sobą grupach dwuosobowych). Jest to praktyczna interpretacji kolekcji widm [MS, IR oraz pełnych zestawów 1D/2D widm NMR (1H i głównie 13C)]. Studenci otrzymują komplet kserokopii widm i używają własny „sprzęt biurowy” (ekierka, ołówek, gumka).


Sposoby i kryteria oceniania:

Egzamin końcowy przeprowadzony w formie ustnej (ok. 20 minut). Osoba zdająca losuje zestaw widm MS i/lub IR oraz NMR [1H,13C ({1H} i APT)] czystego nieznanego związku organicznego wraz z 2-3 pytaniami dotyczącymi całego materiału (wykład + laboratorium) i ma 30 minut na przygotowanie się. Ważny jest sposób i styl udzielenia odpowiedzi. Ocena z egzaminu jest oceną łączną tych dwóch części, przy czym zaliczenie obydwu pisemnych kolokwiów (zob. poniżej) w pierwszym terminie i na minimum 3.5 premiowane jest dodatkowym bonusem w postaci 0.5 pkt. oceny w górę.


Ocena ogólna (końcowa) z przedmiotu to procentowy udział ocen cząstkowych:

• egzamin – 50%

• laboratorium [aktywność na zajęciach + ocena z kolokwium II (koniec semestru)] – 20%

• kolokwium I (połowa semestru) dotyczące pierwszej części wykładu [stereochemia + 1D/2D NMR (1H i głównie 13C)] – 30%



Treści kształcenia:

Wykład (14 h, cały semestr):

• Zastosowanie sprzężenia wicynalnego H-H w analizie stereochemicznej (krzywa Karplusa)

• Sprzężenia H-H dalekiego zasięgu (n > 3)

• Wpływ stężenia i rozpuszczalnika na widma 1H NMR (wymiana chemiczna, metoda ASIS)

• Wpływ między- i wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych na widma 1H NMR

• Temperaturowe widma NMR (DNMR) – badanie asocjacji oraz równowag dynamicznych (w tym procesów konformacyjnych)

• Wpływ symetrii na widma NMR (topowość jąder)

• Analiza złożonych widm NMR – użycie dodatkowej rezonansowej częstości radiowej

• Jądrowego efekt Overhausera (NOE) i jego wykorzystanie w spektroskopii NMR

• Sposoby rejestracji jednowymiarowych (1D) widm 13C NMR

• Widma DEPT i APT (ustalanie ilości protonów C–H)

• 2D widma H,H-COSY, C,H-COSY (HETCOR), HMQC, HMBC, TOCSY i ROESY


Laboratorium (28 h, orientacyjnie od połowy marca) – Jest to 9 ćwiczeń praktycznej interpretacji kolekcji widm [MS i IR (forma graficzna i/lub tabelaryczna) oraz pełnych zestawów 1D/2D widm NMR (1H i głównie 13C)] dotyczących czystych związków organicznych lub ich naturalnych mieszanin wynikających z izomerii i/lub tautomerii.

Studenci mają ustalić (stereo)strukturę analizowanego układu molekularnego i zaprezentować swoje częściowe oraz ostateczne wnioski strukturalne z ich pełnym uzasadnieniem (krótka prezentacja ustna najlepszego zespołu).


Literatura:

Literatura podstawowa:

1. “Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych” (Z. Zieliński, A. Rajca - red.) – wyd. drugie, WNT, Warszawa, 2000.

2. R.M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle “Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” Wyd. Naukowe PWN, Warszawa, 2007.

Sugerowana literatura uzupełniająca:

1. F.W. Wehrli, T. Wirthlin "Interpretacja widm w spektroskopii 13C NMR", PWN, Warszawa, 1985.

2. E. Breitmaier "Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide", J. Wiley & Sons, Chichester, 1993.

3. H. Friebolin "Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy", Wiley-VCh GmbH and KGaA, Weinheim, 2005.

Opisy przedmiotów w USOS i USOSweb są chronione prawem autorskim.
Właścicielem praw autorskich jest UNIWERSYTET ŁÓDZKI.
kontakt deklaracja dostępności USOSweb 7.0.3.0-0