Analiza substancji naturalnych o złożonej budowie z wykorzystaniem metod spektroskopowych
Informacje ogólne
Kod przedmiotu: | 1600-DUCK2ASN |
Kod Erasmus / ISCED: | (brak danych) / (brak danych) |
Nazwa przedmiotu: | Analiza substancji naturalnych o złożonej budowie z wykorzystaniem metod spektroskopowych |
Jednostka: | Wydział Chemii |
Grupy: | |
Punkty ECTS i inne: |
0 LUB
3.00
(w zależności od programu)
|
Język prowadzenia: | polski |
Wymagania wstępne: | • ogólna znajomość podstawowych treści zawartych we wcześniejszych wykładach tyczących chemii ogólnej, chemii fizycznej i chemii organicznej • dobra znajomość treści zawartych w wykładzie dotyczącym spektroskopii molekularnej [interpretacja widm IR, MS oraz 1H NMR (zwłaszcza dotyczących pochodzenia i wykorzystania struktury multipletowej sygnałów rezonansowych)] • znajomość podstaw stereochemii związków chemicznych • znajomość budowy, właściwości i nomenklatury przedstawicieli głównych klas związków organicznych |
Skrócony opis: |
Przedmiot ma na celu zapoznanie z różnymi metodami eksperymentalnej spektroskopii NMR [2D 1H i głównie 13C (w tym 2D eksperymenty korelacyjne)]. Ma zademonstrować studentom możliwości wykorzystania tych technik w analizie strukturalnej, głównie stereochemicznej, złożonych układów pochodzenia naturalnego. Laboratorium ma za zadanie zdobycie przez studentów umiejętności analizowania zestawów różnorodnych skomplikowanych widm spektroskopowych (głównie NMR) oraz prawidłowego przedstawiania w formie ustnej wyprowadzanych wniosków i uzyskiwanych rezultatów. Warunki zaliczenia: • Wykład – zaliczenie na ocenę [(częściowy) sprawdzian pisemny + egzamin] • Laboratorium (ćwiczenia) – zaliczenie na ocenę (aktywność w trakcie wszystkich zajęć + sprawdzian pisemny) |
Efekty uczenia się: |
Student: 1. rozumie zjawiska zachodzące podczas oddziaływania pola elektromagnetycznego częstości radiowej z materią w polu magnetycznym [16K-2A_W03]. 2. objaśnia i potrafi interpretować 1D i 2D widma 1H/13C NMR dla roztworów (wykonywane kiedyś i obecnie) [16K-2A_W04, 16K-2A_W05, 16K-2A_U03]. 3. zna wpływ zmian temperatury, stężenia próbki oraz intensywności pola magnetycznego na widma NMR [16K-2A_W04]. 4. rozumie i wykorzystuje wpływ między- i wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych w analizie i interpretacji widm IR oraz NMR [16K-2A_W04]. 5. rozumie i wykorzystuje w interpretacji widm NMR różne aspekty wpływu jądrowego efektu Overhausera (NOE) [16K-2A_W04]. 6. sprawnie analizuje i interpretuje 1D/2D widma 1H/13C NMR dla roztworów [16K-2A_W04]. 7. rozpoznaje podstawowe fragmenty struktury badanego związku na podstawie kompleksowej analizy 1D/2D widm 1H/13C NMR [16K-2A_W03, 16K-2A_K03, 16K-2A_K04]. 8. potrafi zaproponować pełną strukturę (często także stereochemiczną) badanego czystego związku organicznego na podstawie kompleksowej analizy zestawu widm spektroskopowych (IR, MS, 1D/2D 1H/13C NMR) i uzasadnić swoje wywody [16K-2A_W03, 16K-2A_W10, 16K-2A_U03, 16K-2A_U04]. 9. zna problemy analizy konformacyjnej typowych układów cyklicznych [16K-2A_W03, 16K-2A_U02]. |
Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2017/2018" (zakończony)
Okres: | 2018-02-19 - 2018-09-30 |
Przejdź do planu
PN WT ŚR CZ PT |
Typ zajęć: |
Egzamin
Laboratorium, 28 godzin
Wykład, 14 godzin
|
|
Koordynatorzy: | Ryszard Nazarski | |
Prowadzący grup: | Ryszard Nazarski | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: |
Przedmiot -
Ocena zgodna z regulaminem studiów
Egzamin - Ocena zgodna z regulaminem studiów Laboratorium - Ocena zgodna z regulaminem studiów Wykład - Zaliczenie lub ocena |
|
Metody dydaktyczne: | Wykład – metoda podająca – przygotowany w formacie PowerPoint. Jego zadaniem jest zaznajomienie studentów z różnymi metodami eksperymentalnej spektroskopii NMR [2D 1H, 1D/2D 13C (w tym wiele metod korelacyjnych)] oraz stosownymi dostępnymi obliczeniami teoretycznymi (przesunięcia chemiczne, stałe sprzężenia) i danie im ogólnego rozeznania o możliwościach ich wykorzystania w analizie strukturalnej (głównie stereochemicznej) złożonych układów pochodzenia naturalnego. Laboratorium – metoda poszukująca (praca w konkurujących ze sobą grupach dwuosobowych). Jest to praktyczna interpretacji kolekcji widm [MS, IR oraz pełnych zestawów 1D/2D widm NMR (1H i głównie 13C)]. Studenci otrzymują komplet kserokopii widm i używają własny „sprzęt biurowy” (ekierka, ołówek, gumka). |
|
Sposoby i kryteria oceniania: | Egzamin końcowy przeprowadzony w formie ustnej (ok. 20 minut). Osoba zdająca losuje zestaw widm MS i/lub IR oraz NMR [1H,13C ({1H} i APT)] czystego nieznanego związku organicznego wraz z 2-3 pytaniami dotyczącymi całego materiału (wykład + laboratorium) i ma 30 minut na przygotowanie się. Ważny jest sposób i styl udzielenia odpowiedzi. Ocena z egzaminu jest oceną łączną tych dwóch części, przy czym zaliczenie obydwu pisemnych kolokwiów (zob. poniżej) w pierwszym terminie i na minimum 3.5 premiowane jest dodatkowym bonusem w postaci 0.5 pkt. oceny w górę. Ocena ogólna (końcowa) z przedmiotu to procentowy udział ocen cząstkowych: • egzamin – 50% • laboratorium [aktywność na zajęciach + ocena z kolokwium II (koniec semestru)] – 20% • kolokwium I (połowa semestru) dotyczące pierwszej części wykładu [stereochemia + 1D/2D NMR (1H i głównie 13C)] – 30% |
|
Treści kształcenia: | Wykład (14 h, cały semestr): • Zastosowanie sprzężenia wicynalnego H-H w analizie stereochemicznej (krzywa Karplusa) • Sprzężenia H-H dalekiego zasięgu (n > 3) • Wpływ stężenia i rozpuszczalnika na widma 1H NMR (wymiana chemiczna, metoda ASIS) • Wpływ między- i wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych na widma 1H NMR • Temperaturowe widma NMR (DNMR) – badanie asocjacji oraz równowag dynamicznych (w tym procesów konformacyjnych) • Wpływ symetrii na widma NMR (topowość jąder) • Analiza złożonych widm NMR – użycie dodatkowej rezonansowej częstości radiowej • Jądrowego efekt Overhausera (NOE) i jego wykorzystanie w spektroskopii NMR • Sposoby rejestracji jednowymiarowych (1D) widm 13C NMR • Widma DEPT i APT (ustalanie ilości protonów C–H) • 2D widma H,H-COSY, C,H-COSY (HETCOR), HMQC, HMBC, TOCSY i ROESY Laboratorium (28 h, orientacyjnie od połowy marca) – Jest to 9 ćwiczeń praktycznej interpretacji kolekcji widm [MS i IR (forma graficzna i/lub tabelaryczna) oraz pełnych zestawów 1D/2D widm NMR (1H i głównie 13C)] dotyczących czystych związków organicznych lub ich naturalnych mieszanin wynikających z izomerii i/lub tautomerii. Studenci mają ustalić (stereo)strukturę analizowanego układu molekularnego i zaprezentować swoje częściowe oraz ostateczne wnioski strukturalne z ich pełnym uzasadnieniem (krótka prezentacja ustna najlepszego zespołu). |
|
Literatura: |
Literatura podstawowa: 1. “Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych” (Z. Zieliński, A. Rajca - red.) – wyd. drugie, WNT, Warszawa, 2000. 2. R.M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle “Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” Wyd. Naukowe PWN, Warszawa, 2007. Sugerowana literatura uzupełniająca: 1. F.W. Wehrli, T. Wirthlin "Interpretacja widm w spektroskopii 13C NMR", PWN, Warszawa, 1985. 2. E. Breitmaier "Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide", J. Wiley & Sons, Chichester, 1993. 3. H. Friebolin "Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy", Wiley-VCh GmbH and KGaA, Weinheim, 2005. |
Właścicielem praw autorskich jest UNIWERSYTET ŁÓDZKI.